Историки сходятся во мнении, что святой Иоанн был сыном богатых константинопольских вельмож Ксенофонта и Марии, впоследствии также прославленных в лике преподобных. Был у Иоанна и младший брат Аркадий, через много лет достигший святости на Синайской горе. Когда братья вступили в отроческий возраст, отец их, святой Ксенофонт, сказал:

«Дети мои! Должно вам получить хорошее образование. Отправляйтесь в Палестину, в город Бейрут. Там находится прославленный университет».

Но недолго проучились братья в Бейруте: мать их, преподобная Мария, вызвала сыновей домой по случаю опасной болезни отца. Иоанн и Аркадий ухаживали за отцом вплоть до его полного выздоровления. А потом заспешили обратно в университет.

Они плыли морем, как вдруг налетела жестокая буря и разбила корабль. Физически крепкие и выносливые братья спаслись на обломках утонувшего судна, и каждого из них порознь прибило к палестинскому берегу. Полагая, что Аркадий, возможно, погиб, Иоанн решил стать монахом. Чтобы, во-первых, до конца дней благодарить Бога за свое спасение, а, во-вторых, молиться о своем брате – живом ли, мертвом ли. Точно такое же решение принял и Аркадий, постригшись в одном из палестинских монастырей с именем Георгий.

А Иоанн направил свой путь на Синайскую гору. Было ему всего 16 лет, когда он достиг уединенного местечка Фола, где еще святая равноапостольная царица Елена воздвигла небольшой храм. А спустя два столетия, уже в 6-м веке, здесь возник монастырь.

Святого Иоанна привлекла сюда молва о строгом иноческом житии Синайских подвижников. Духовным наставником юного послушника стал многоопытный старец Мартирий. Он-то и постриг Иоанна в монахи на 20-м году его жизни. Вот что вспоминает жизнеописатель преподобного Иоанна Лествичника, монах Даниил:

«Многие Синайские старцы прозревали в юноше Иоанне будущего игумена всей Синайской горы. Так, старец Савваит, когда Иоанн пришел к нему за духовным наставлением, самолично умыл ноги неопытному монаху. Савваита спросили с недоумением, отчего он поступил так? Старец отвечал: «Поверьте мне, чада мои, я не знал, кто этот юный инок. Я видел перед собой игумена Синайского, и умыл ноги игумену»».

Однако пройдет долгих 59 лет в трудах и молитвах, прежде чем святой Иоанн согласится принять игуменский сан. Вплоть до 75-летнего возраста он почитал себя недостойным быть наставником множества Синайских монахов, среди которых встречались и столетние старцы. 19 лет преподобный Иоанн Лествичник был в послушании у аввы Мартирия, а когда тот умер, то Иоанн удалился в пустыню. В келью, которая находилась в восьми верстах от монастыря. И провел здесь сорок безмолвных лет.

Любопытны и поучительны воспоминания монаха Даниила о том, какой образ жизни избрал для себя святой Иоанн в пустыне. Возможно, некоторым он вовсе не покажется идеалом аскетизма. 

«Святой Иоанн, в отличие от суровых постников, вкушал хлеб, рыбу, мед. Так он премудро сокрушал гордыню, чтобы ум не кичился чрезмерным аскетизмом. Но ел он очень мало, дабы смирить чревоугодие. Редко посещая кого-либо, а еще реже говоря что-либо, он умертвил в себе тщеславие».

Спал преподобный Иоанн достаточное количество времени, чтобы принудительным бодрствованием не притупить остроту ума.

Тем не менее слава о Синайском отшельнике распространилась по всему Востоку. Его брат, инок Георгий, сердцем почувствовал, что подвижник, о котором все говорят – это его спасшийся брат Иоанн. И он оставил свой палестинский монастырь и пришел на Синай, в обитель Фолу, чтобы подвизаться рядом с великим своим братом. Отсюда Георгий написал в Константинополь Ксенофонту и Марии, и родители узнали, что их старший сын, как и младший, благополучно спасся. Ксенофонт и Мария поспешили в Фолу, обняли Иоанна и, благодаря Господа, постриглись в разных монастырях.

Когда в 75-летнем возрасте преподобный Иоанн стал игуменом Синайской горы, он получил письмо от настоятеля Раифского монастыря, расположенного на берегу Красного моря. Раифский настоятель просил игумена Синайского написать для всех монахов общее руководство ко спасению. Он же подсказал и название книги: «Лествица», что на современном языке означает «лестница», то есть путь восхождения в Царство Небесное. Потому-то создателя этого бессмертного труда потомки именуют Иоанном Лествичником.

Сам образ лествицы заимствован из Ветхого Завета, где описано видение праотца Иакова – лестница, по которой ангелы восходят на небо.   

В книге Иоанн Лествичник аккумулировал духовные и аскетические традиции египетских монастырей, и труд его представляет собой руководство к духовному восхождению. Таких ступеней совершенства – тридцать, согласно возрасту Иисуса Христа, когда Он начал Свое общественное служение. Святой Иоанн пишет в предисловии:

«По мере скудного ведения, которое дано мне, соорудил я лествицу восхождения. После этого пусть каждый смотрит сам, на какой он ступени».

Первой ступенью лествицы восхождения Иоанн ставит отречение от земных пристрастий, а на самой высоте ее указывается союз трех высших добродетелей – веры, надежды и любви.

Святые Феодор Студит и Иосиф Волоцкий называли «Лествицу» лучшей книгой для монахов. Но время показало, что и миряне, думающие о вечной жизни, непременно почерпнут в этой книге немало откровений и полезных советов.

Закончив свой труд, преподобный Иоанн Лествичник отошел ко Господу в возрасте около 80 лет, выполнив главное предназначение всей своей жизни.